Alkohol Senyawa Karbon Turunan Alkana

A. Pengertian gugus fungsi

Untuk memudahkan dalam mempelajari senyawa karbon yang sangat banyak, maka senyawa-senyawa karbon itu dikelompokkan berdasarkan sifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawa tersebut. Sifat yang khas itu disebabkan adanya atom atau gugus atom yang menentukan struktur dan sifat dari senyawa karbon, yang disebut gugus fungsi. Gugus fungsi merupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon.

Jika senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat, maka gugus fungsinyalah yang mengalami perubahan. Jadi, senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentu mempunyai sifat-sifat tertentu pula. Berdasarkan gugus fungsinya senyawa-senyawa karbon yang jumlahnya sangat banyak dikelompokkan. Dengan demikian gugus fungsi dapat membedakan suatu golongan senyawa karbon dengan golongan yang lainnya.

Bila satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom atau gugus lain akan dihasilkan senyawa turunan alkana.
Perhatikan struktur dua senyawa berikut:

Perbandingan struktur metana dan metanol


Gugus –OH pada metanol menggantikan atom H pada metana. Gugus pengganti ini disebut gugus fungsi. Terjadinya perubahan pada gugus fungsi menyebabkan perubahan sifat senyawanya. Oleh karena masing-masing gugus fungsi mempunyai sifat spesifik (hanya dapat bereaksi dengan pereaksi tertentu) maka senyawa karbon dapat diidentifikasi berdasar gugus fungsi yang dimiliki dengan pereaksi yang sesuai.

Sebagai contoh, senyawa CH3 – CH2 – OH dan CH3 – O – CH3 memiliki rumus molekul sama, yaitu C2H6O. Untuk membedakan keduanya dapat dilakukan dengan cara direaksikan dengan logam natrium.
– Gugus – OH pada CH3 – CH2 – OH dapat bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen.
– Gugus – O – pada CH3 – O – CH3 tidak bereaksi dengan logam Na.

Beberapa gugus fungsional dapat dilihat pada tabel berikut:

Tabel Macam-macam gugus fungsional


B. Senyawa Karbon Turunan Alkana

Berdasarkan gugus fungsinya, senyawa karbon turunan alkana digolongkan menjadi beberapa macam, yaitu haloalkana, alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, danester.

1. Alkohol/Alkanol (R–OH)
Alkohol adalah senyawa turunan alkana, karena satu atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus –OH. Alkohol yang dikenal dalam kehidupan sehari-hari adalah etanol yang merupakan salah satu anggota deret homolog alkohol. Dengan demikian alkohol dapat dianggap sebagai turunan dari alkana (R – H) di mana 1 atom H nya diganti dengan gugus – OH.
Alkohol yang mempunyai satu gugus –OH disebut monoalkohol (monoalkohol disebut juga alkanol), sedangkan alkohol yang mempunyai lebih  dari satu –OH disebut polialkohol. Polialkohol yang mempunyai dua gugus –OH diberi nama alkanadiol. Polialkohol yang mempunyai tiga gugus –OH diberi nama alkanatriol.


Rumus umum alkanol
Rumus umum senyawa golongan Alkohol adalah:

Rumus umum alkohol

dengan,
R adalah alkil (R = CnH2n+1 ).

Berikut perbandingan alkana dan alkohol 



a. Tata Nama Alkohol/Alkanol

Ada dua macam cara untuk memberi nama senyawa alkanol. Pertama berdasarkan  aturan yang ditetapkan oleh IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) disebut nama IUPAC atau nama sistematis. Kedua nama yang sudah biasa digunakan sehari-hari atau dalam perdagangan disebut nama lazim atau nama dagang (trivial).

Nama IUPAC
Pada sistem IUPAC nama alkohol diambil dari nama alkana dengan akhiran ana diganti dengan anol.
Contoh:
metana menjadi metanol
etana menjadi etanol

Untuk alkohol yang memiliki isomer, pemberian namanya sebagai berikut
1) Pemilihan rantai pokok
Rantai pokok merupakan rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH, diberi nama alkanol.



2) Penomoran atom C pada rantai pokok
Atom C pada rantai pokok diberi nomor untuk menyatakan letak gugus fungsi atau cabang-cabang pada senyawa alkanol tersebut. Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsi sehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.
 
Apabila gugus fungsi mempunyai nomor yang sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung yang terdekat dengan cabang, sehingga cabang-cabang mempunyai nomor terkecil.
Contoh:


Tata nama
Tata nama alkanol sama seperti alkana. Cabang-cabang disebut lebih dulu disusun menurut abjad dan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut. Kemudian nama rantai pokok. Letak gugus fungsi dinyatakan dengan awalan angka pada nama rantai pokok.

contoh penamaan alkohol

contoh penamaan alkohol

Nama Trivial
Nama Trivial dari alkanol adalah alkil alkohol.
Contoh:
CH3-OH metil alkohol
CH3-CH2-OH etil alkohol
CH3-CH2-CH2-OH propil alkohol





b. Jenis-Jenis Alkohol

Berdasarkan letak gugus – OH, alkohol dibedakan menjadi 3 macam, yaitu:
1) Alkohol Primer
Alkohol primer adalah alkohol yang gugus-OH nya terikat pada atom C primer (atom C yang terikat pada satu atom C lain).
Contoh: CH3 – CH2 – OH dan CH3 – CH2 – CH2 – OH

2) Alkohol Sekunder
Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus-OH nya terikat pada atom C sekunder.
3) Alkohol Tersier
Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus-OH nya terikat pada atom C tersier.


 


Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dilakukan dengan reaksi oksidasi. Alkohol direaksikan dengan zat oksidator yaitu KMnO4 atau K2Cr2O7. Zat oksidator akan memberikan atom O.
Pada reaksi di bawah ini zat oksidator ditulis dengan [O].

1) Oksidasi alkohol primer
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid.

Jika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksidasi menjadi asam karboksilat

Alkohol primer + [O] → Aldehid + [O] → asam karboksilat.
oksidasi alkohol primer

oksidasi aldehid


2) Oksidasi alkohol sekunder
Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton.
Alkohol sekunder + [O] → keton

oksidasi alkohol sekunder

3) Oksidasi alkohol tersier
Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
Alkohol tersier + [O] tidak bereaksi.

alkohol tersier tidak dapat dioksidasi


c. Isomer Alkohol

Isomer fungsi adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan gugus fungsi.
Misal: alkohol berisomer fungsi dengan eter.

Isomer posisi senyawa alkohol
Isomer posisi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh:
Senyawa C3H7OH
Rumus struktur dari senyawa C3H7-OH dapat berupa:
CH3-CH2-CH2-OH      1-propanol



Isomer Senyawa C4H9OH
Rumus struktur dari senyawa C4H9 — OH dapat berupa:

Isomer Senyawa C4H9OH

Isomer Senyawa C4H9OH


Isomer optis
Isomer optis dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai atom karbon (C) tidak simetris. Senyawa tersebut dapat juga disebut sebagai senyawa kiral. Senyawa/benda kiral adalah benda yang dapat dikenal melalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidak dapat diimpitkan dengan bendanya sendiri. Sedangkanyang dimaksud atom karbon (C) tidak simetris adalah atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C asimetris diberi tanda asterik (*).


Senyawa yang mengandung 1 atom C kiral (misalnya 2 butanol) mempunyai 2 bentuk konfigurasi di mana bentuk yang satu merupakan bayang cermin dari yang lain. Dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut enantiomer

Senyawa karbon yang mempunyai struktur geometris berbeda tersebut mempunyai kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi, sehingga mempunyai sudut tertentu dari aslinya. Senyawa yang berputar ke kanan disebut (dextro) dan diberi tanda d(+), sebaliknya jika berputar ke kiri disebut levo dan diberi tanda l(–).
Contoh :

Isomer optis butanol


d. Sifat alkohol

Sifat fisis
(1) Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalah gugus nonpolar).
(2) Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH yang sangat polar sehingga antarmolekul alkohol terdapat ikatan hidrogen.
(3) Mudah bercampur dengan air.
(4) Alkohol suku rendah (C1–C4) berupa zat cair encer. Alkohol suku sedang (C5–C9) berupa zat cair kental. Alkohol suku tinggi (C10 atau lebih) berupa zat padat.

Sifat kimia
(1) Reaksi dengan natrium
Jika alkohol direaksikan dengan Na, maka akan dihasilkan natrium alkanoat.

Reaksi alkohol dengan natrium
Reaksi alkohol dengan natrium



(2) Reaksi dengan HX, PX3, dan PX5
Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5, maka akan dihasilkan alkil halida.


(3) Reaksi oksidasi
Oksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator.
Oksidator yang digunakan pada oksidasi ini adalah KMnO4 atau K2Cr2O7.
(a) Alkohol primer dioksidasi akan menghasilkan aldehid. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadi asam karboksilat.
(b) Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkan keton.
(c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh KMnO4 maupun K2Cr2O7.



(4) Reaksi esterifikasi (pengesteran)
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester. Jika alkohol direaksikan dengan asam karboksilat, maka akan dihasilkan ester dan air.
reaksi esterifikasi



5) Reaksi dengan asam sulfat pekat
Jika alkohol direaksikan dengan H2SO4 pekat, maka hasil reaksinya bergantung dari suhu reaksi. Pada suhu ± 180 °C akan dihasilkan alkena, sedangkan pada suhu ± 140 °C akan dihasilkan eter.

e. Pembuatan Alkohol

a) Metanol
Metanol dibuat dengan cara hidrogenasi gas CO pada suhu 400°C dan tekanan 200 atm dengan katalisator Cr2O3 dan ZnO.

reaksi pembuatan metanol


b) Etanol
Dalam bidang industri, etanol dibuat dengan fermentasi tetes tebu yaitu cairan gula yang tidak mengkristal/menghablur menjadi gula. Untuk memperoleh etanol pekat dilakukan destilasi/penyulingan.

reaksi pembuatan etanol


c) Glikol
Glikol dibuat dengan cara mengoksidasi etana dengan oksigen kemudian dilanjutkan hidrolisis. Reaksi dilakukan pada suhu 250°C dengan katalisator serbuk perak.

reaksi pembuatan glikol

d) Gliserol
Gliserol diperoleh dari hasil samping pada pembuatan sabun.

Gliserol hasil samping pada pembuatan sabun


f. Beberapa alkohol yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari

1) Metanol (CH3-OH)
Metanol disebut juga alkohol kayu atau spiritus kayu karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyulingan kering serbuk kayu (serbuk gergaji). Metanol merupakan zat cair bening yang mudah menguap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air. Metanol berbau seperti alkohol biasa tetapi sangat beracun. Jika menghirup uapnya cukup lama atau terkena kulit dapat merusak retina mata sehingga mengakibatkan kebutaan dan jika tertelan dapat mengakibatkan kematian.

Spiritus adalah campuran metanol dan etanol. Agar tidak diminum, spiritus diberi zat warna biru. Kegunaan metanol yaitu sebagai pelarut, bahan baku pembuatan aldehid. Di samping itu, metanol dapat juga digunakan sebagai bahan bakar sehingga dapat dicampur dengan bensin.


2) Etanol (C2H5-OH)
Sebenarnya yang dimaksud alkohol oleh masyarakat umum adalah alkohol jenis etanol. Sifat etanol hampir sama dengan metanol, tetapi etanol tidak beracun. Walaupun tidak beracun, alkohol dapat menyebabkan angka kematian yang tinggi karena alkohol bersifat memabukkan dan bersifat candu sehingga membuat orang ketagihan. Jika diminum terus-menerus dapat menyebabkan kematian karena dapat merusak alat pencernaan, jantung, dan hati.

Alkohol yang dihasilkan dari fermentasi merupakan komponen pada minuman bir, anggur, dan wiski. Sedangkan alkohol teknis digunakan untuk pelarut, antiseptik pada luka, dan bahan bakar. Di samping itu, alkohol juga digunakan untuk membuat berbagai jenis zat organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon, parfum, dan esens buatan

Polialkohol
Polialkohol yang sangat penting ialah 1,2-etanadiol (etilen glikol atau glikol) dan 1,2,3-propanatriol (gliserol atau gliserin).

3) Etilen glikol
Nama IUPAC dari etilen glikol atau glikol adalah 1,2-etanadiol.
Glikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan rasanya manis. Glikol dibuat dari etena yang dioksidasi kemudian dihidrolisis.
Kegunaannya ialah untuk pelarut, bahan pelembut, bahan baku pembuatan serat sintesis. Pada negara atau daerah bermusim dingin, glikol digunakan untuk zat anti beku pada radiator mobil.

4) Gliserol
Gliserol digunakan untuk pelarut obat-obatan, dan bahan pembuatan gliserol trinitrat yaitu suatu bahan peledak.
Previous
Next Post »